@techreport{oai:kindai.repo.nii.ac.jp:00014055,
 author = {山下,  光明},
 month = {Jan},
 note = {研究成果の概要（和文）: ヘテロ環縮合キノンの一挙構築法の開発を行った. ジメチルアミノ基とアルキニル基を導入したキノンを用いて, アンモニア水溶液あるいは一級アミンで処理するとタンデム型付加脱離／分子内環化反応が進行し, 対応するインドールキノン体の効率的合成に成功した. しかし, 当初の目的であるインドールキノンの３位炭素官能基導入には至らなかったため, 別法での合成を試みた. 検討の結果, 温和な条件による銅触媒反応を開発し, ２－アルキニル化アニリンからの３－シアノ化インドール類合成反応の開発に成功した. また興味深いことに, 本反応を検討している途中で, インドール類のベンゾキサジノン類への効率的変換反応を見出すことができた.           研究成果の概要（英文）: A concise method for the synthesis of heterocycle-fused naphthoquinones such as 1H-benz[f]indole-4,9-dione was developed. This method employed Sonogashira coupling and tandem addition-elimination/intramolecular cyclization, and it enabled the preparation of versatile heterocycle-fused naphthoquinones from one substrate. However, introduction of C1 unit at 3-position was failed. Alternatively, we developed direct methods for the synthesis of 3-substituted indoles from o-alkynylanilines by utilizing a copper-catalyzed tandem intramolecular cyclization/coupling reaction. Moreover, we developed an efficient method for the transformation of indoles by utilizing a copper catalyst and molecular oxygen as the oxidant. The transformation involves a tandem oxidative process of 2-arylindoles. Our reaction afforded a variety of N-benzoyl anthranilic acids and benzoxazinones., 研究種目：若手研究(B);  研究期間：2012～2013;   課題番号：24790116;   研究分野：医歯薬学;   科研費の分科・細目：薬学・創薬化学, application/pdf},
 title = {還元酵素特異的基質探索を指向したヘテロ環縮合ナフトキノン骨格構築法の開発},
 year = {2013},
 yomi = {ヤマシタ, ミツアキ}
}